1970. szeptember 19-én került megrendezésre Pilton Pop, Blues & Folk Fesztivál, és csak egy napos volt. Helyszín a Worthy farm (Pilton és Pylle falvak között, Somersetben, hat mérföldre Glastonburytől, a A361 és az A37 utak között), belépődíj egy font, vendégek száma 1500 fő. Jegyezzük meg a fesztivál atyjának, Michael Eavis-nek a nevét.
Egy évvel később már mai nevén rendezték meg a fesztivált, ahol fellépett többek között David Bowie,a Mighty Baby, a Traffic, a Hawkwind. Ebben az évben húzták fel először a fesztivál jelképének számító Piramis Színpadot, amit a gízai nagy piramis mintájára terveztek. A rendezvény egyben átkerült júniusra, és többnapossá vált
A szervezők már a kezdetektől komoly figyelmet fordítanak a környezetvédelemre, a legtöbb feladatot önkéntesek látják el, így a bevételek nagy részét jótékony célra tudják felajánlani (legtöbb támogatást a Greenpeace, az Oxfam és a WaterAid kapta eddig). A két év kihagyás után 2022-ben megrendezett fesztiválon meglepetésfellépőként szólalt fel Greta Thunberg.
Egy másik fontos eleme a 2022-es eseménynek, amely szintén a környezetvédelemhez kapcsolódik egy 2,5 méteres wc-n ülő férfiszobor, természetesen a környezetbarát mosdók szomszédságában. Alapanyaga Glastonbury saját iszapjából készült, amelyet a korábbi fesztiválokon a vécék által termelt komposzttal és Somerset homokjával kevertek össze. Az alkotás célja, hogy felhívják a figyelmet a fesztiválokon keletkező hulladékra és annak megállítására.
Csak néhány név a fellépők közül, a teljesség igénye nélkül. A legtöbb konceretet a Glastonbury fesztiválon Van Halen adta eddig. További fellépők: Radiohead, Foo Fighters, Ed Sheeran, Coldplay, Metallica, Arctic Monkeys, The Rolling Stones, Beyoncé, U2, Coldplay, Neil Young, Bruce Springsteen, The White Stripes, Oasis, R.E.M., Radiohead, The Prodigy…